Актриса Анна Михайловская стала узнаваемой в конце нулевых, сыграв в сериалах «Маргоша» и «Барвиха». Настоящую славу и любовь зрителей ей принес популярный сериал «Молодежка», где она исполнила роль Яны Самойловой.
В детстве Анна не мечтала стать актрисой. Ее папа был строителем, а мама — стюардессой. В школьные годы девочка занималась спортивно-бальными танцами и даже стала кандидатом в мастера спорта. На одной из тренировок ее и заметили продюсеры с «Мосфильма», которые искали героиню для фильма «Самая красивая». Михайловская пришла на пробы и получила роль селянки, которая едет в Москву на турнир по бальным танцам.
Сериал вышел на экраны в 2005 году, тогда же Анна Михайловская по совету партнерши по съемкам Алены Хмельницкой поступила во ВГИК. В 2008 году вышло продолжение сериала «Самая красивая», а карьера Михайловской пошла в гору. Она играла в сериалах «Расплата за любовь», «Счастье есть», «Манекенщица», «Закон и порядок. Отдел оперативных расследований», «Кадетство», «Барвиха», «Маргоша», «Карпов», «Молодежка», «Капитанша» и других. В основном режиссеры предлагали ей роли романтических героинь, простых и наивных девушек.
Замуж актриса вышла в 2013 году. Ее избранником стал коллега по цеху Тимофей Каратаев. На свадьбу друзья подарили влюбленным участок на Луне. В 2015 году актриса родила сына Мирослава, а в 2018-м семья распалась. О причинах развода ни Тимофей, ни Анна ничего конкретного не сообщали. Михайловская лишь сказала, что к расставанию они с мужем пришли по обоюдному согласию.
После развода актриса быстро нашла новую любовь — бизнесмена Кирилла Шокотько. Он окончил МГИМО и владеет небольшой компанией, которая оказывает услуги по финансовому вложению в ценные бумаги. Подробности своей личной жизни Михайловская предпочитает держать в тайне.
Артистка активно ведет страницу в «Инстаграме» и часто делится снимками маленького сына, который, по ее словам, «очень похож на папу». Михайловская увлекается велопрогулками, катанием на горных лыжах и мечтает получить роль в фантастическом блокбастере или исторической картине.
«Я не занимаюсь ничем и ем все подряд. Раньше я ходила в спортзал, но сейчас у меня нет на это времени. Все свое свободное время я провожу с ребенком. А чтобы быть в отличной форме, надо просто работать», — делилась актриса.